La temporada 58/59 se inicia con un torneo cuadrangular en el que participa como invitado el Real Unión de Tenerife, además de los equipos capitalinos: Racing de San Sebastián, SD. Tenisca y CD. Mensajero. Nuestro equipo cae con el campeón tinerfeño (1-4), empata con el San Sebastián (1-1) y vence al Tenisca (0-2). La primera alineación de esta nueva campaña estaba formada por Candales; Armendáriz, Luis, Dulzura; Tino, Chachín; Hugo, Chato, Erasto, Sergio y Coquito.
Hay que destacar también la importancia que iba adquiriendo la competición juvenil ya que proveía de jugadores a los primeros equipos. Así, del conjunto filial rojinegro habían subido Daldo y Ramón al CD. Mensajero. Pero había mucha calidad en las botas del juvenil mensajerista, que estaba compuesto, además de los anteriormente mencionados, por Duque I, Luciano, Carbonero, Rubio, Tanabusio, Vargas, José Manuel, Duque II, Ireno, Fernando, Manolo “Miñoca”, Pepe “el de Efigenia”, Nolo, Lalo, Quico, Nolo, Vera y Ramoní.
El 28 de septiembre se participa en el Trofeo “Fiestas de San Miguel” teniendo como rival al CD. Victoria y con el resultado final de 1-1. Ya en este encuentro participaron los tres juveniles, Daldo, Ramón y Miñoca.
El 11 de noviembre se juega la Copa “Inaugural”, que se adjudica el Mensa venciendo en el último choque al Tenisca por 3-1, goles anotados por Coquito, Hugo y Erasto.
La Liga Insular comienza el 7 de diciembre, con la presencia de Aceró CF., SD. Tenisca, Racing San Sebastián, CD. Argual, Atlético Paso, CD. Victoria y CD. Mensajero. En esta primera jornada se gana al representativo pasense en “Bajamar” por 2-0, ambos goles conseguidos por Erasto, que volvería a marcar en el empate ante el Tenisca (1-1) una semana más tarde.
La magnífica racha del Mensajero en la competición liguera se acentúa en este principio de año. Se consiguen triunfos ante el CD. Victoria (7-1), Atlético Paso (0-2), CD. Argual (3-0) y Aceró CF. (2-4).
(Banderín entregado por el Toscal CF. en su visita al CD. Mensajero. 6/6/1959)
En el mes de febrero se empata con el Tenisca (0-0), quizá el único borrón en la competición liguera.
Pero después de este leve tropiezo se encadena tres triunfos más ante Victoria (1-2), San Sebastián (0-2) y el Atlético Paso (7-0), con la particularidad de que los siete goles del Mensajero fueron conseguidos por el que sin duda era el mejor jugador de la isla: Erasto. Tanta calidad y tanto gol atesoraba en sus botas que nada más concluir la temporada fue fichado por la UD. Las Palmas
Con estos resultados no es de extrañar que el Mensa se hiciera con el título liguero y además como invicto, adjudicándose la segunda plaza el Tenisca.
